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Vaqueiros inicia o 4º sector da Via Algarviana. Esta aldeia está construída sobre um povoado árabe e apresenta o maior número de núcleos habitacionais em Alcoutim, cujos topónimos comprovam a existência de comunidades rurais na época árabe.
A riqueza dos minerais deste território é explorada há milénios, existindo aqui muitos vestígios arqueológicos romanos. O Parque Mineiro da Cova dos Mouros, situado numa margem da Ribeira da Foupana é prova disso.
Tal como o nome indica, aqui viveram pastores e agricultores que souberam conciliar as suas actividades produtivas com a preservação do meio envolvente. Actualmente, a principal actividade da população ainda é a pastorícia e a agricultura, o que influencia a paisagem, intimamente ligada à terra.
Ao longo do percurso a paisagem é dominada por densas áreas cobertas de estevas (Cistus sp.) e, pontualmente, povoamentos de pinheiro-manso (Pinus pinea). O relevo é acidentado e rico em miradouros naturais da esplêndida paisagem.
O caminhante irá passar por alguns pequenos e simpáticos aglomerados habitacionais, nomeadamente Monchique, Amoreira, Casas Baixas e Cachopo. Em todos existem hortas arranjadas, delimitadas por antigos muros de pedra (valados), poços de roda e casario tradicional.
As tradições rurais estão ainda presentes nestas aldeias e as suas gentes são sempre muito hospitaleiras. O património construído revela aspectos interessantes, como fontanários, poços, noras, eiras e vários pormenores arquitectónicos antigos. Em Casas Baixas, o caminhante tem ainda ao seu dispor um centro de acolhimento – antiga escola primária recuperada - onde pode pernoitar e recuperar forças.
A viagem para Cachopo é muito aprazível, desenrolando-se ao longo de um denso bosque de sobreiral, com grande beleza natural, completando a riqueza deste 4ºsector.
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